https://wiki.guldforum.se/w/index.php?action=history&feed=atom&title=EpoxidEpoxid - Versionshistorik2026-10-29T03:23:40ZVersionshistorik för denna sida på wikinMediaWiki 1.43.6https://wiki.guldforum.se/w/index.php?title=Epoxid&diff=13891&oldid=prevDan Olsson: 1 version2013-04-08T14:03:55Z<p>1 version</p>
<p><b>Ny sida</b></p><div>[[Bild:Epoxide_generic.png|thumb|right|Generell epoxid.]]<br />
En '''epoxid''' är en cyklisk [[etrar|eter]] bestående av två [[kol]]atomer och ett [[syre]]. Den enklaste epoxiden, där alla substituenter är väten, kallas [[etylenoxid]].<br />
<br />
==Framställning==<br />
Två huvudsakliga framställningsmetoder finns: [[intramolekylär]] substitution med en β-halogenalkohol, samt [[oxidation]] av en kol-kol-[[dubbelbindning]].<br />
<br />
I substitutionsreaktionen sker under basiska förhållanden deprotonering av alkoholen, som sedan attackerar det intilliggande kolet i en [[SN2-reaktion|S<sub>N</sub>2-reaktion]]; detta kan betraktas som en intramolekylär variant av [[Williamsons etersyntes]].<br />
[[Bild:Epoxide_Williamson.png|600px|center]]<br />
<br />
Oxidation av dubbelbindningen sker vanligtvis med en [[peroxid]], ofta en [[persyra]] som till exempel [[MCPBA]], [[permyrsyra]] eller [[perättiksyra]]. Persyran reduceras i det fallet till motsvarande syra i en enstegsmekanism.<br />
<br />
En variant av oxidationen är [[Sharpless asymmetriska epoxidering]], där en [[allylgrupp|allylisk]] [[alkoholer|alkohol]] oxideras till en β-hydroxiepoxid och där den ena stereoisomeren bildas i större utsträckning än den andra. Genom att variera vilken [[enantiomer]] av ett reagens som tillsätts går det att välja vilken av isomererna som skall bildas i överskott.<br />
[[Bild:Katsuki-Sharpless_epoxidation.png|600px|center]]<br />
<br />
==Reaktioner==<br />
Epoxider är på grund av sin [[ringspänning]] mottagliga för [[nukleofil]]a attacker. Bland annat kan de<br />
* reduceras av [[metallhydridreagens]] till en alkohol.<br />
* hydratiseras av vatten till en 1,2-diol.<br />
* genomgå nukleofil addition även av andra grupper.<br />
<br />
==Se även==<br />
* [[Aziridin]]<br />
* [[Episulfid]]<br />
<br />
[[Kategori:Ämnesklasser]]<br />
[[Kategori:Epoxider| ]]</div>Dan Olsson