https://wiki.guldforum.se/w/index.php?action=history&feed=atom&title=KetenKeten - Versionshistorik2026-10-18T22:40:38ZVersionshistorik för denna sida på wikinMediaWiki 1.43.6https://wiki.guldforum.se/w/index.php?title=Keten&diff=13961&oldid=prevDan Olsson: 1 version2013-04-08T14:04:41Z<p>1 version</p>
<p><b>Ny sida</b></p><div>[[Fil:Ketenes.png|miniatyr|Generell strukturformel för ketener.]]<br />
En '''keten''' är en organisk [[ämnesklass]] med den generella strukturformeln R'R<nowiki>''</nowiki>C=C=O. Ordet kan också syfta på [[kemisk förening|föreningen]] [[etenon]], den enklaste ketenen, där R' och R<nowiki>''</nowiki> är [[väte]]atomer. Den [[funktionell grupp|funktionella gruppen]] C=C=O kallas ketengrupp.<br />
<br />
Ketener som klass studerades först av [[Hermann Staudinger]].<br />
<br />
==Tillverkning==<br />
Ketener kan framställas av [[acylklorid]]er genom en [[eliminationsreaktion]] i vilken [[väteklorid]] avlägsnas:<br />
:[[Fil:Mecanisme-de-la-formation-des-cetenes.png|none|Framställning av en keten från en acylklorid.]]<br />
I denna reaktion flyttar en bas, vanligtvis [[trietylamin]], den [[syra|sura]] alfa[[proton]]en till [[karbonylgrupp|karbonylkolatomen]], vilket medför bildningen av kol-kol-dubbelbindningen och avlägsnandet av en [[klorid]]jon.<br />
<br />
Ketener kan även bildas från alfa-[[diazoketon]]er genom [[Wolff-omplacering]].<br />
<br />
[[Fenyletansyra]] i kontakt med en bas kommer avlägsna vatten för att bilda [[fenylketen]] på grund av alfaprotonens höga surhet.<br />
<br />
Ketener kan framställas genom [[pyrolys]] (torrdestillation) av [[aceton]]:<br />
:CH<sub>3</sub>−CO−CH<sub>3</sub> + &Delta;T → CH<sub>2</sub>=C=O + CH<sub>4</sub><br />
Den här reationen kallas '''Schmidlin-ketensyntes'''.<br />
<br />
==Reaktioner==<br />
Ketener är vanligtvis väldigt reaktiva, och deltar i diverse [[cykloaddition]]er. De genomgår även [2+2]-cykloadditionsreaktioner med elektronrika [[alkyn]]er för att bilda [[cyklobutenon]]er, eller karbonylgrupper för att bilda beta[[lakton]]er. Med [[imin]]er bildas [[beta-laktam]]er. Detta kallas [[Staudinger-syntes]]en och är ett lätt sätt att bilda beta-laktamer på.<br />
<br />
Reaktioner mellan [[diol]]er (HO-R-OH) och bis-ketener (O=C=CH-R'-CH=C=O) ger [[polyester|polyestrar]] med den upprepande enheten (-O-R-O-CO-R'-CO-).<br />
<br />
[[Etylacetoacetat]] är ett väldigt viktigt utgångsmaterial inom organisk syntes. Ämnet kan framställas genom att använda en diketen i reaktion med [[etanol]]. Ämnena bildar direkt etylacetoacetat, och utbytet är så bra att denna metod används industriellt.<br />
<br />
==Se även==<br />
*[[Ynolat]]<br />
<br />
==Referenser==<br />
{{enwp|url=http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ketene&oldid=370357799|artikel=Ketene|datum=27 juni 2010}}<br />
<br />
[[Kategori:Ämnesklasser]]<br />
[[Kategori:Funktionella grupper]]<br />
[[Kategori:Ketener| ]]</div>Dan Olsson