https://wiki.guldforum.se/w/index.php?action=history&feed=atom&title=KetonKeton - Versionshistorik2026-11-06T11:36:53ZVersionshistorik för denna sida på wikinMediaWiki 1.43.6https://wiki.guldforum.se/w/index.php?title=Keton&diff=13905&oldid=prevDan Olsson: 1 version2013-04-08T14:04:04Z<p>1 version</p>
<p><b>Ny sida</b></p><div>[[File:Acetone-3D-vdW.png|thumb|Molekylmodell av aceton, en enkel keton, där både R och R′ är CH<sub>3</sub>]]<br />
En '''keton''' är antingen en [[funktionell grupp]] karakteriserad av en [[karbonylgrupp]] mellan två kolatomer, eller en förening som innehåller denna funktionella grupp. Kolatomerna som sitter närmast karbonylgruppen kallas α-kol. Ketoner kan allmänt beskrivas med formeln:<br />
<br />
:R([[kol|C]][[syre|O]])R'.<br />
<br />
Strukturformeln för en keton ser ut enligt följande:<br />
:[[Fil:Ketone structural.png|150px]]<br />
där ''R'' och ''R''′ står för två identiska eller olika kolkedjor. [[Syre]]atomen O har två fria elektronpar som inte visas på bilden ovan.<br />
<br />
Många organiska ämnen innehåller [[kol]], [[väte]] och [[syre]]. Ketoner skiljs från andra ämnesklasser med [[karbonylgrupp]]er, som [[karboxylsyra|karboxylsyror]], [[aldehyd]]er och [[estrar]], genom att deras karbonylgrupp är bunden till två kolatomer. De skiljer sig från [[alkoholer]] och [[etrar]] genom att syreatomen är dubbelbunden till sin kolatom.<br />
<br />
Den minsta ketonen är [[aceton]] (propanon).<br />
<br />
== [[Nomenklatur]] ==<br />
<br />
Ketoner namnges enligt [[IUPAC]] genom att ändelsen ''-on'' läggs till namnet på stamkolvätet.<br />
<br />
== Fysikaliska egenskaper ==<br />
En karbonylgrupp är [[polär]]. Sålunda är ketoner polära föreningar. Karbonylgrupperna binder till [[vatten]] med [[vätebindning]]ar.<br />
<br />
[[Spektroskopi]] är ett viktigt sätt att identifiera ketoner.<br />
<br />
== Ketoner inom medicin ==<br />
Ketoner (eller [[ketonkroppar]]) är en nedbrytningsprodukt av [[fettsyra|fettsyror]] och får förhöjd koncentration (i [[blod]]- eller [[urin]]prov) vid [[svält]], icke-hyperinsulinemisk [[hypoglykemi]] och akuta fall av [[diabetes]] (vanligtvis [[Typ 1-diabetes|ungdomsdiabetes]], men ibland även [[typ 2-diabetes|åldersdiabetes]]). Dessa ketoner är [[aceton]] (propanon), [[acetoacetat]] (3-oxobutanoat) och [[beta-hydroxibutyrat]] (3-hydroxibutanoat). Acetoacetater och beta-hydroxibutyrater är viktiga bränslen för många vävnader, särskilt under fasta och svält. Särskilt hjärnan är kraftigt beroende av ketonkroppar under perioder av minskat [[födointag]] eller vid [[ketogen diet]] (med lite kolhydrater).<br />
<br />
== Ketoner i parfym ==<br />
Ketoner används ofta i parfymer och färger för att stabilisera de andra ingredienserna så att de inte bryts ned lika snabbt.<br />
<br />
== Reaktioner ==<br />
=== Syntes ===<br />
<br />
Ketoner kan framställas genom [[oxidation]] av sekundära [[alkoholer]]. Processen kräver ett starkt [[oxidationsmedel]], till exempel [[kaliumdikromat]] eller någon annan reagent som innehåller [[krom|Cr(VI)]]. <br />
<br />
=== [[Nukleofil addition]] ===<br />
Reaktionen mellan en keton och olika [[nukleofil]]er leder till att ett [[intermediat]] som kallas [[tetraedrisk geometri|tetraedrisk]] karbonyladditionsförening bildas. Detta intermediat reagerar sedan vidare.<br />
<br />
# keton + [[anjon]] av 1-[[alkyn]] → tetraedrisk karbonyladditionsförening ([[alkoxid]])<br />
#* alkoxid + [[syra]] → [[hydroxialkyn]]<br />
# keton + [[ammoniak]] eller primär [[amin]] ↔ tetraedrisk karbonyladditionsförening<br />
#* tetraedrisk karbonyladditionsförening + syrakatalysator → [[imin]] + vatten<br />
# keton + sekundär [[amin]] ↔ tetraedrisk karbonyladditionsförening<br />
#* tetraedrisk karbonyladditionsförening + syrakatalysator → [[enamin]] + vatten<br />
# keton + [[Grignardreaktion|Grignardreagens]] → magnesiumalkoxid<br />
#* magnesiumalkoxid + syra → tertiär [[alkohol]]<br />
# keton + [[organolitiumförening]] → litiumalkoxid<br />
#* litiumalkoxid + syra → tertiär [[alkohol]]<br />
# keton + [[alkohol]] + [[syra]] eller [[bas (kemi)|bas]] ↔ [[hemiacetal]] + vatten<br />
#* hemiacetal + alkohol + syrakatalysator ↔ [[acetal]] + vatten<br />
<br />
=== Elektrofil addition ===<br />
# keton + [[elektrofil]] → [[resonans]]stabiliserad [[katjon]]<br />
<br />
=== [[Georg Wittig|Wittigs]] reaktion ===<br />
#* keton + [[fosfoniumylid]] → [[oxfosfetan]]<br />
#** oxfosfetan → [[fosfinoxid]] + [[alken]]<br />
<br />
=== Övriga ===<br />
# keton + vatten ↔ [[geminal diol]]<br />
# keton + [[tiol]] + syrakatalysator ↔ [[tioacetal]] + vatten<br />
# keton + [[hydrazin]] eller hydrazin[[derivat]] → [[hydrazon]]<br />
# keton + [[metallhydrid]] → [[metallalkoxidsalt]]<br />
#* metallalkoxidsalt + vatten → alkohol<br />
<br />
=== Keto-enol-[[tautomeri]] ===<br />
# keton + syrakatalysator ↔ enol<br />
#* enol + [[halogen]] → α-[[haloketon]]<br />
<br />
=== Reaktioner vid ett α-kol ===<br />
# keton + [[deuterium]] i vattenlösning + D<sup>+</sup> eller OD<sup>-</sup> som [[katalysator]] → keton-d + HOD<br />
<br />
== Se även ==<br />
* [[Aldehyd]]<br />
* [[Diketon]]<br />
* [[Aceton]]<br />
* [[Butanon]]<br />
<br />
[[Kategori:Ketoner| ]]<br />
[[Kategori:Funktionella grupper]]<br />
[[Kategori:Ämnesklasser]]<br />
<br />
{{Orgkemiaffix}}</div>Dan Olsson