https://wiki.guldforum.se/w/index.php?action=history&feed=atom&title=SulfonamidSulfonamid - Versionshistorik2026-11-06T09:15:20ZVersionshistorik för denna sida på wikinMediaWiki 1.43.6https://wiki.guldforum.se/w/index.php?title=Sulfonamid&diff=13945&oldid=prevDan Olsson: 1 version2013-04-08T14:04:35Z<p>1 version</p>
<p><b>Ny sida</b></p><div>'''Sulfonamider''' är en grupp av kemiska föreningar med [[antibiotika|antibiotisk funktion]] som hämmar [[bakterier]]s [[Kemisk syntes|syntes]] av [[folsyra]]. Folsyra är en [[Essentiella ämnen|essentiell]] [[vitamin]] som bakterier inte kan ta upp från omgivningen (vilket [[eukaryoter]] kan). Sulfonamider hämmar [[enzym]]et dihydropteroatsyntas som behövs för att tillverka folsyra. Detta enzym finns inte hos människor och antibiotikumet är därför selektivt för bakterier. <br />
<br />
Sulfonamiderna är syntetiska och verkar genom att härma ''p''-aminobenzoat, och konkurrera ut det från dihydropteroatsyntas. Den sulfonamiden som används idag heter sulfametoxazol och används i kombination med [[trimetoprim]]. Eftersom båda verkar på folsyrasyntesen har de en synergetisk verkan. Detta innebär att de tillsammans har en mycket större effekt än för sig. Tillsammans är de [[bakteriocid]]a, medan de är [[bakteriostatisk]]a om de används för sig. De används främst för att behandla [[urinvägsinfektion]]er, men även ''[[Pneumocystis carinii]]''-infektioner hos [[AIDS]]-patienter <ref>{{bokref |titel=Antibiotics: Actions, origins, Resistance |efternamn=Walsh |förnamn=Christopher |år=2003 |utgivare=ASM press | ISBN=1-55581-254-6|utgivningsort=Washington DC}}</ref>. <br />
<br />
==Historia==<br />
Sulfonamiderna upptäcktes på 1930-talet i Tyskland av [[Gerhard Domagk]] vid [[Bayer AG|Bayers]] laboratorier och var det första antibiotikumet. Den första versionen, [[Prontosil]], offentliggjordes 1935, och behövde metaboliseras i levern för att vara verksam. Detta gjorde att den inte hade någon effekt alls utanför kroppen. <br />
<br />
Eftersom sulfonamidmolekylen var en gammal substans, som hade använts som färg sedan början av 1900-talet, hade patentet löpt ut och en mängd företag började producera olika derivat. Detta ledde bland annat till [[Elixir Sulfanilamide-katastrofen]] i [[USA]], där åtminstone 100 människor blev förgiftade av den [[dietylenglykol]] som preparatet var [[Lösningsmedel|löst]] i. <br />
<br />
Sulfonamiderna revolutionerade [[infektion]]sbehandlingen och var det enda antibiotikum som var tillgängligt tills [[penicillin]]et kom.<br />
<br />
==Kemi==<br />
[[Bild:Sulfonamide-group.png|thumb|200px|Sulfonamidgruppens struktur.]]<br />
Sulfonamid är även namnet på den [[funktionell grupp|funktionella grupp]] som har gett läkemedlen dess namn. De har den generella formeln RSO<sub>2</sub>NH<sub>2</sub>, där R är en organisk grupp. [[Kväve]]ts [[väte]]n kan även vara substituerade mot andra R-grupper. Om inget väte är substituerat talar man om primära sulfonamider. När ett eller bägge är substituerade talar man om sekundära, respektive tertiära sulfonamider. De kan framställas genom reaktion mellan en [[sulfonylklorid]] och [[ammoniak]] eller en [[amin]]. De primära och sekundära sulfonamidernas väten är [[syra|sura]], bensensulfonamids {{pKa}} är 16,1<ref>''Acc. Chem. Res.'' '''1988''', ''21'', 456</ref>.<br />
<br />
==Referenser==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategori:Antibiotika]]<br />
[[Kategori:Funktionella grupper]]<br />
[[Kategori:Ämnesklasser]]<br />
<br />
[[fr:Sulfamidés]]<br />
[[th:ซัลฟานิลาไมด์]]</div>Dan Olsson