Etanol

Egenskaper

Allmänt
Namn	Etanol (sprit)
Kemisk formel	C2H5OH
Molmassa	46,069 g/mol
CAS-nummer	64-17-5
UN-nummer	1170
Fasbeteende
Smältpunkt	158,8 K (–114,3 °C, –173,83 °F)
Kokpunkt	351,5 K (78,4 °C, 173,03 °F)
Trippelpunkt	159 K (–114 °C, –173,47 °F)
Kritisk punkt	514 K (241 °C, 465,53 °F), 63 bar
ΔfusH	4,9 kJ/mol
ΔfusS	31 J/mol·K
ΔvapH	38,56 kJ/mol
Löslighet	Lösligt i vatten
Syra–bas-egenskaper
pKa	15,9 (H+ från OH-grupp)
pH	7,0 (neutral)
Vätskeegenskaper
ΔfH0liquid	–277,38 kJ/mol
S0liquid	159,9 J/mol·K
Cp	112,4 J/mol·K
Densitet	789 gram/l
Gasegenskaper
ΔfH0gas	–235,3 kJ/mol
S0gas	283 J/mol·K
Cp	65,21 J/mol·K
Säkerhetsaspekter
Akuta effekter	Illamående, kräkningar, CNS-depression. Död vid allvarliga fall.
Kroniska effekter	Beroende, levercirros.
Flampunkt	17 °C (62,6 °F)
Självantändningstemperatur	425 °C (797 °F)
Explosiv gräns	3,5–15 %

Etanol (även etylalkohol) är det som i dagligt tal kallas "alkohol", med den kemiska formeln C₂H₅OH. Den är en alkohol och psykoaktiv drog. Genom att den har så kort kolkedja löser den sig, för att vara alkohol, relativt lätt i vatten. Alla alkoholer har en viss giftverkan, men etanol är den minst giftiga av de envärda alkoholerna. Den kan i utspädd form och i tillräckligt små doser (upp till något eller några gram per kilogram kroppsvikt) förtäras utan livshotande konsekvenser.

Förtäring även av små doser medför på sikt att det limbiska systemet i hjärnan krymper betydligt fortare hos alkoholbrukare, än vad det vanligtvis gör (som en konsekvens av åldrandet), hos en helt nykter person.

Etanol utgör den rusframkallande komponenten i drycker som öl, vin och sprit. Framställning sker oftast genom jäsning av sockerhaltiga vätskor från kolhydratrika jordbruksprodukter såsom sockerrör, majs och spannmål. Viss teknisk sprit för industriellt bruk kan vara gjord av petroleum. Bioetanol kallas av några tillverkare den etanol som är framställd av biomassa.

Etanol skall inte förväxlas med metanol (träsprit). Denna kan i små doser leda till blindhet och i högre doser ofta till döden.

Etanol omvandlas i kroppen av enzymet alkoholdehydrogenas till acetaldehyd, som ofta ger brukaren en samling negativa effekter kallade "bakfylla", och sedan bryts ner av enzymet acet­aldehyd­dehydrogenas (ALDH) till ättiksyra. Den specifika energin (energivärdet) för etanol är 29 MJ/kg (7000 kcal/kg) vilket kan jämföras med kolhydraternas och proteinernas 17 MJ/kg (4100 kcal/kg) och fettets 38 MJ/kg (9000 kcal/kg).

Etanol används även som motorbränsle, se E85 (bränsle).

Historia

Etanol har använts som konserveringsmedel och ingrediens i drycker sedan lång tid tillbaka och används även idag inom en mängd olika områden, som exempelvis industri, medicin, forskning och i många olika drycker.

Det var troligen persiska alkemister, som Geber (721-815) och Al-Razi (864-930), som utvecklade destilleringen och lyckades få fram relativt ren etanol.

I Gamla testamentet finns många varningar för missbruk av vin. Antika Greklands och Roms lagstiftare instiftade straff för missbruk. Seneca d.y. beskriver alkoholismens viktigaste symptom.

Konsten att bereda sprit (det vill säga mer koncentrerad etanol) uppfanns dock långt senare, under medeltiden. Etanol fick med tiden högt anseende som läkemedel, vilket bland annat framgår av benämningen aqva vitae (livsvatten). På 1500-talet hade etanol redan blivit ett välkänt dietiskt medel som prisades som skyddsmedel mot alla möjliga sjukdomar.

Missbrukets följder började nu också att oftare visa sig, och alkoholismen i sina olika former började bli en allmänt förekommande sjukdom. Namnet alkoholism är emellertid av mycket yngre datum. Det infördes först av Magnus Huss, vars avhandling Alcoholismus chronicus 1851 för första gången gav en vetenskaplig utredning av alkoholförgiftningens verkningar.

I början av 1900-talet var missbruket av spritdrycker, och i samband därmed alkoholismen, spritt över hela världen. I och med alkoholförbudet i USA, kom dock under den här perioden inte bara alkoholmissbruket att öka utan även blandmissbruk av alkohol och andra droger. Samtidigt blev smugglingen av alkohol i sig en multimiljonmarknad för den organiserade brottsligheten.

Toxikologi

Alkohol är en fysiskt beroendeframkallande drog och ett potent nervgift, som i människokroppen bryts ner till giftet acetaldehyd. Drogen och dess metaboliter kan i värsta fall orsaka andningsstillestånd, psykoser, koma, död, kräkningar, hjärnskador och leverskador (skrumplever).

Etanol liknar andra sedativa sömnmedel, såsom barbiturater och bensodiazepiner både i dess effekt på GABA_A receptorn, även om dess farmakologiska profil inte är identisk. Det har ångestdämpande, kramplösande, sömngivande och lugnande effekter som liknar många andra sedativa sömnmedel. Etanol är också korstolerant med benzodiazepiner och barbiturater.

Vid berusning med alkohol finns risken att råka ut för ett patologiskt rus, vilket likställs med en allvarlig psykisk störning. Det är en kraftig överreaktion på måttlig alkoholförtäring, för vilken det finns särskilda undantagsbestämelser i Brottsbalken..

Kraftiga alkoholrus kan ge upphov till minnesförlust, "black out" och/eller "snefylla" (snedtripp) ofta med huvudvärk efter tillnyktringen.

Långvarigt missbruk kan ge upphov till hallucinationer "farliga skära elefanter i rummets alla hörn" & psykiska problem/störningar, delirium tremens, därav det vardagliga uttrycket dille. Biokemiskt är det den reaktiva etanolmetaboliten acetaldehyd som troligen är orsaken till skadorna. Några andra vanliga skador av alkoholmissbruk är högt blodtryck depression, ångest, dystymi, impotens, cancer i oesophagus (matstrupen) och malnutrition.

Enligt en kunskapsöversikt som Statens folkhälsoinstitut tagit fram, ger alkohol inga positiva hälsoeffekter alls för personer under 40 år[7].

Alkohol är en cancerogen och vid konsumtion ökar således risken för cancer framförallt i munnen, esofagus, pharynx, larynx och levern hos män och kvinnor, och för bröstcancer hos kvinnor. I allmänhet så ökar dessa risker efter ungefär ett glas om dagen för kvinnor och två glas om dagen för män, samt vid stor engångskonsumtion. Risken för levercancer ökar markant om man dricker fem eller fler glas om dagen. Ett stort intag av alkohol ökar också risken för tarmcancer, samt till högre risk för de flesta alkoholrelaterade cancerformer .Etanol är dock inte lika farligt som andra alkoholer, exempelvis metanol, som ofta är dödliga eller mycket skadliga även i små doser.

Etanolmolekylen

Etanol har molekylformeln C₂H₅OH. I vardagligt tal används ordet alkohol vanligen för etanol eller drycker innehållande etanol. I kemiska sammanhang betecknar ordet alkohol däremot en mängd olika ämnen, varav metanol och etanol är de enklaste.

Etanol är hydroxiderivatet av etan, eftersom det är detta ämne som erhålls byter en väteatom i etan (<math>C_2H_6</math>) mot en hydroxylgrupp. Etanol har enbart en OH-grupp, och är därför en envärd alkohol. Det är OH-gruppen som är ämnets funktionella grupp, det vill säga den grupp som avgör vilka egenskaper ämnet kommer att få. Etanol kan även ses som ett derivat av vatten, med en etylgrupp ersättande en av väteatomerna.

Alkoholer kan vara primära, sekundära och tertiära beroende på hur många kolatomer som binder den kolatom, som även binder hydroxylgruppen. Etanol är av naturliga skäl primär, eftersom dess molekyler innehåller endast två kolatomer.

Egenskaper

Etanol är en brandfarlig, färglös, kemisk förening. Etanol är, precis som alla andra alkoholer, mer löslig i vatten än motsvarande kolväte. Anledningen till detta är att etanolen är polär, precis som vatten. Eftersom både vatten och etanol innehåller OH-grupper kan det uppstå starka vätebindningar mellan deras hydroxylgrupper.

Etanol förekommer oftast inte i högre koncentrationer än 96 %. Destillation till högre koncentration omöjliggörs av att etanol vid denna koncentration bildar en azeotrop med vatten, det vill säga ångan som bildas består av 96 % etanol och 4 % vatten. För att framställa högre koncentrationer måste man ta bort vattnet på andra sätt, antingen genom torkmedel eller genom att tillsätta ett annat ämne som bildar en azeotrop med vatten vid lägre temperatur än etanol. När man destillerar av det tillsatta ämnet följer vattnet med. Eftersom etanol är hygroskopiskt måste vattenfri etanol förvaras lufttätt för att inte åter suga upp vatten från luften. Det krävs även speciella metoder för att föra över den vattenfria etanolen från lagringskärlet till reaktionskärlet utan att det ska ta upp vatten.

Enligt lika löser lika-regeln så är etanol ett bra lösningsmedel för andra polära ämnen (det kan till och med lösa vissa oorganiska salter). Men etanol kan även lösa ämnen som är "olösliga" i vatten. Det beror på att etanols kolkedja kan binda till andra organiska molekylers kolkedjor. Eftersom kolkedjedelen i etanol är opolär kan det alltså lösa opolära ämnen, som exempelvis kolväten.

I etanol uppmuntrar OH-gruppen till löslighet i vatten, och kolkedjan motsätter sig det. Men eftersom kolkedjan är så pass kort så får ändå hydroxylgruppen övertaget. Detta är dock inte fallet med envärda alkoholer med 5 eller fler kolatomer i kedjan.

På grund av vätebindningarna har etanol en mycket högre kokpunkt än etan (i etan är ju vätebindningar ej möjliga). Etan är gas vid rumstemperatur, medan etanol är vätska. Etanols smältpunkt är –114 °C och dess kokpunkt 78 °C.

Dess pK_a-värde är 15,9. Det är ett neutralt ämne, och har alltså ett pH på 7,0. Densiteten är 789 gram per liter. Brytningsindex vid rumstemperatur är 1,36.

Framställning

Etanol framställs främst genom två processer, hydrering av eten och fermentering av socker. Hydrering av eten är den primära framställningsmetoden av etanol inom industrin, medan fermentering huvudsakligen används för framställning av alkoholhaltiga drycker.

Industriell produktion

Industriell etanol produceras främst genom syrakatalyserad hydrering av eten. Anledningen till detta är att eten är relativt billig att införskaffa. Reaktionen ser (förenklat) ut så här:

<math>C_2H_4(g) + H_2O(g) \rightarrow C_2H_5OH(l)</math>

För att minska behovet av strikt kontroll och höga skatter på industriellt producerad etanol görs den odrickbar (denatureras) genom tillsats av olika ämnen. Det finns en mängd olika sådana ämnen, och vilket som används beror på vad etanolen skall användas till. Ämnet ifråga kan ge en obehaglig smak, annorlunda färg eller till och med göra den livsfarlig att konsumera. Några av de ämnen som används för detta syfte är metanol, terpentin och aceton.

Fermentering

Huvudartikel: Fermentering

All etanol för drycker och mycket av den etanol som används i industrin produceras genom fermentering av en mängd olika produkter, som exempelvis spannmål, majs, potatis, frukt och socker. Före slutet av 1940-talet framställdes den industriella etanolen huvudsakligen genom fermentering, men som beskrivs ovan är hydrering av eten vanligast idag. Fermentering är en biologisk process där mikroorganismer växer till och konsumerar näringsämnen i sin omgivning. Vid framställning av exempelvis vin, sker detta genom att jästsvamp får växa i en lösning av sockerhaltig fruktsaft. Jästen förbrukar sockret och ger ifrån sig etanol och koldioxid samt en mängd andra ämnen som ger en speciell smak.

Ekvationen för fermentering av glukos (en sockerart) är:

<math>C_6H_{12}O_6\rightarrow 2CH_3CH_2OH + 2CO_2</math>

I denna reaktion, som även kallas glykolys, är det alltså jästen som omvandlar glukos till etanol och koldioxid.

Man kan även få etanol genom en omvänd esterreaktion och hydrering (omvänd oxidering) av etanal och etansyra (se vidare under reaktioner).

Användningsområden

De vanligaste användningsområdena för etanol är lösningsmedel och berusningsmedel. Till vänster 94 %-ig denaturerad etanol för hushållsbruk och till höger öl, som vanligtvis har en etanolhalt på 3,5–5,5 %. Ett växande användningsområde är som fordonsbränsle, se E85.

Etanol i industrin

Etanol är speciellt användbar inom industrin under namnet teknisk sprit på grund av bra egenskaper som lösningsmedel. Industriellt producerad etanol har många användningsområden, till exempel vattenbaserade färger, läkemedel, parfymer, rengöringsprodukter, lacker och bläck. Denna sprit har gjorts mycket svår att använda som dryck genom att tillverkarna har denaturerat spriten, det vill säga tillsatt ämnen som framkallar kräkning, smakar och luktar mycket illa, till exempel aceton. Se även T-Röd.

Etanol som fordonsbränsle

Etanol kan användas i en förbränningsmotor på samma sätt som bensin. Nästan all bensin som säljs i Sverige innehåller 5 volymprocent etanol. Det utgör ungefär 340 000 mkubikmeter etanol som förbrukas i vanliga bensinfordon.

I mycket mindre skala används också en blandning av etanol och bensin, så kallad E85. Eftersom etanol har högre oktantal än bensin (104 ron) och brinner snabbare, kan motorn få högre verkningsgrad än vid bensindrift. Etanol har mindre energivärde per liter än bensin. Etanol har lägre stökiometrisk lambda, vilket betyder att man kan köra på mer bränsle, med högre oktan för att få lambda 1. Vilket leder till att man kan ta ut mer effekt.

Avgaserna från etanoldrift kan ge upphov till hälsoproblem, särskilt vid låga temperaturer kan utsläppen av polycykliska aromatiska kolväten (PAH) vara högre än från bensinbilar. Nivåerna av aldehyder var högre för E85 än för bensin vid praktiskt taget alla testade förhållanden.

Etanol innehåller inte svavel eller cykliska kolväten, till exempel bensen. Inget sot bildas i en etanolmotor eftersom det vid ofullständig förbränning endast bildas acetaldehyd och en mycket liten mängd formaldehyd. Den allra största andelen (cirka 90 %) av de oförbrända ämnena är dock ren etanol som även finns med i det naturliga kretsloppet och därför i dessa sammanhang är försumbart. Bilar som kan köras på både bensin och etanol (E85) kallas FFV vilket står för Flexi Fuel Vehicle. Det är möjligt att konvertera bensinbilar till att gå på etanol.

Etanol i drycker

Etanol är en drog som förekommer i alkoholhaltiga drycker. Andelen ren etanol i dessa drycker varierar kraftigt: från 2,25 % för cider till 80 % för starksprit.

Övriga användningsområden

Etanol kan även användas inom vården, så kallad läkarsprit.

Etanol används även i antifrysprodukter för dess låga fryspunkt.

Lösningar med 70-85 % etanol används ofta i desinficeringsmedel.

Reaktioner

En etyloxoniumjon. En extra proton binds vid syret med kovalent bindning, varvid den sammansatta jonen blir positivt laddad i den änden.

Etanol oxideras i två steg.

OH-gruppen är inte en bra lämnande grupp för nukleofila substitutionsreaktioner, så neutrala alkoholer reagerar ej i sådana reaktioner. Men om syret först blir protonerat för att skapa C₂H₅OH₂⁺ är den lämnande gruppen mycket mer stabil och nukleofil substitution kan inträffa. Etanol är själv nukleofil, så C₂H₅OH₂⁺ kan reagera med C₂H₅OH för att producera dietyleter ("vanlig eter") och vatten (se nedan).

Etanol och etansyra (ättiksyra) kan, med svavelsyra (H₂SO₄) som katalysator, bilda en ester:

Etansyra + Etanol <math>\Leftrightarrow</math> Etyletanoat + Vatten

Estern som bildas kallas etylacetat eller etyletanoat och ingår i salubrin. Detta ämne har en låg kokpunkt, och är betydligt flyktigare än etansyran. Det beror på att estermolekylerna, i motsats till syra- och alkoholmolekylerna, inte har några OH-grupper som kan ge vätebindningar. Den är även mer svårlöslig i vatten än syran den bildades av. Även detta beror på att vätebindningar ej är möjliga. Etylacetat används som lösningsmedel.

När etanol upphettas tillsammans med koncentrerad svavelsyra kan det bildas eten, C₂H₄. Ett sätt att beskriva detta är att säga att väteatomen och OH-gruppen har eliminerats, därför är det en eliminationsreaktion. Denna reaktion är för övrigt den motsatta mot den som används för att framställa etanol inom industrin (se vidare under framställning).

Om reaktionen sker vid lägre temperaturer (140–150 °C) tas väteatomen och hydroxylgruppen från två olika etanolmolekyler. Detta är en kondensationsreaktion. Vid en kondensationsreaktion kopplas två eller flera molekyler ihop samtidigt som det spjälkas av en eller flera molekyer, ofta vattenmolekyler. Produkten i denna reaktion kallas dietyleter (eller vanlig eter) och är en eter. Den har en mycket lägre kokpunkt än etanol (på grund av att den inte har någon hydroxylgrupp) och är även mindre reaktiv. Den är även svårlöslig i vatten.

Se även

• Wikimedia Commons har media som rör Etanol
  Bilder & media
• Destillation
• Alkoholer
• Sprit
• Metanol
• Limbiska systemet

Externa länkar

• NIST WebBook

Referenser

• Nationalencyklopedin 5. Bra Böcker. 1989. Sid. 622. ISBN 91-7024-621-1 
• Sherwood, Martin (1990). Kemin, Grundämnen & föreningar. Bonniers. Sid. 80. ISBN 91-34-50893-7 

1177.se - Sjukvårdsupplysningen: Dricka lagom

Läkartidningen:Bilder av hjärnan – ett stöd i utredningen av demens